面对人生重要阶段给予支持的挚友，在飞黄腾达后通常会如何回报这份恩情？George Clooney 选择了慷慨赠予 14 位帮助他度过低潮的友人各 $100 万美元，在今回与《GQ》的访谈中，他解释道：「我当时是一名单身男人，我们这伙人都在不断的变老，且我的朋友多数年纪还比我大，在我思考后，理解到我所拥有的就是这帮朋友，当我破产时，他们收留我睡在沙发并借了我钱，那些年当我需要帮助时，他们向我伸出援手，我知道如果没有他们，我将一无所有。」
George Clooney 回忆到当他把这些朋友们列入遗嘱时，突然意识到他不需要等到那个时候才去报答他们，「我只是觉得，如果某天我被公交车撞而身亡，在遗嘱中的他们才能得到我的回报，那我有必要去等那辆公交车到来吗？」George Clooney 也透露 $1,400 万美元的现金对他来说并非什么大数目，反倒是运送这笔钱成了令他费了不少心思，最终他和助理及几名保安才伪装成花店的货车成功送出。
